Когда у капитана пиратского корабля случалось плохое настроение, он приказывал поднять на мачте «Грустный Роджер».

 

...а так как он был очень эмоциональным человеком, в его каюте хранился целый набор разных "Роджеров".

Так и появились первые смайлики